Sinopse: É 1997 e Charlie está determinado a presentear a mãe com uma boa dose de culpa por ela ter se separado, saído de casa e o deixado como cuidador do pai: um músico de jazz falido, dono de uma loja de discos falida e, agora, também um marido falido. Para completar, o fim do casamento não podia ter acontecido em pior hora: os melhores amigos de Charlie se afastaram e ele tem certeza de que foi mal nas provas de admissão das universidades. Mais sensível e com mais problemas do que teria coragem de admitir para os colegas, o garoto passa o tempo livre andando de bicicleta e lendo.Quem conta essa história não é mais aquele Charlie adolescente, mas o adulto, às vésperas do casamento. No entanto, são os eventos daquele verão - o drama familiar, o rompimento com os antigos antigos e o primeiro amor - que o transformam num narrador afiado e atento.
Nada feliz e um pouco ocupado naquelas férias, Charlie se depara acidentalmente com um ensaio de Romeu e Julieta. Sua primeira reação é fugir dos exercícios e improvisações daquela "galera do teatro", mas há um bom motivo para ficar: Julieta. No caso, a atriz que a interpretará. Fran Fisher, uma garota bonita, confiante e metida a artista.
Charlie - introvertido e sem uma forte personalidade - não poderia ser chamado de "ator nato", mas aos poucos melhora, principalmente quando Fran transforma a possibilidade de um encontro na motivação perfeita para mantê-lo na companhia de teatro. E o garoto vai passar as férias de reinventando à medida que seus horizontes serão ampliados tanto por Fran quando por Almodóvar, Nick Drake, Radiohead e sobretudo Shakespeare.
Uma dor tão doce é uma história de amor, mas também um romance sobre crescer, sobre sair de casa, sobre momentos que marcam e moldam nossa vida. Um livro emocionante sem ser sentimentalista, que, com muita destreza, inteligência e humor, faz uma análise hilária sobre a adolescência e o poder da arte.